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香豆素类荧光增白剂的合成
- 2020-08-29-

香豆素又叫氧杂萘邻酮、邻氧萘酮、香豆满酮、邻羟基肉桂酸内酯、1,2 -苯并吡喃酮或α-苯并吡喃酮
  香豆素是zui早被发现具有荧光性质并被用作荧光增白剂的物质。后来在1868年,W.H.Perkin第1次用水杨醛和醋酐为原料,在无水醋酸钠存在下缩合成邻羟苯丙烯酸,再经脱水、环构而合成,是香豆素类荧光增白剂的基本结构。目前香豆素的合成方法主要有三种:
  (1)水杨醛法:该法采用传统的Perkin反应,再内酯化得到香豆素类化合物,具有比较成熟的工艺条件,是目前香豆素类化合物的主要合成方法。近几年来有关合成工艺的改进报道较多,特别是催化剂种类有很大变化,如用钯配合物KF、PEG(聚乙二醇)为相转移催化剂、硒催化剂、冠醚催化剂.无水碳酸钠等。投料方式由原来的-.次投料改为二次投料,反应时间缩短,产率有所提高。
  (2)邻甲苯酚法:从邻甲苯酚开始经二氯代中间产物制得。从工艺条件来看,合成要求在紫外光照射下通氯气至反应生成二氯代物,然后再与醋酸钠、醋酸反应,产品总收率较高,但工艺条件苛刻,操作不易控制,- -般不宜采用。

3氰乙酸钠与水杨醛合成法:工艺简单,但产品收率不高,且反应过程中须使用剧毒物质氰化钠,般很少采用。
   在香豆素的3位.4位.7位、3和7位(同时)引人不同的取代基可制得具有不同增白强度、荧光色调、耐光牢度(因取代基的不同而有很大差别)等应用性能的荧光增白剂。其中以3位、7位取代衍生物具有使用价值,它们的增白效果、耐光牢度良好,广泛用于纺织和塑料制品的增白。这是由于在香豆素3位、7位上引人不同的取代基后,增强了它的荧光,吸收波长由311nm迁移到了375nm左右,更符合荧光增白剂的使用要求。