1,8-萘酰亚胺类荧光增白剂的合成路线
- 2020-08-31-
1,8-萘酰亚胺是由1,8-萘酐与胺类化合物经缩合反应制得,而1,8-萘酐又是由煤焦油中的苊经氧化制得。因苊在煤焦油中的含量为1.2%~1.8%,并且提炼和精制苊的生产工艺比较简单,所以1,8-萘酰亚胺类荧光增白剂的原料来源很充裕。1,8-萘酰亚胺类荧光材料是近年来国际上研究非常活跃的一个领域。
这样的分子结构基本上决定了它们的光谱吸收波长和荧光发射波长。当4位和5位的取代基不同时,对分子吸收波长和发射波长的影响比较明显,向长波方向移动32~35nm,而酰胺基上的脂肪取代基团对分子吸收波长和发射波长影响不大。所以这类荧光增白剂的吸收波长多数在365~ 389nm之间,荧光发射波长在438~440nm之间。这类荧光增白剂的合成路线有几种,但起始原料都是苊。
该方法的缺点是:硝化反应的副产物较多;氧化时的产率比较低,只有48% ;氧化剂铬盐的耗用量大。
操作:在反应釜中加入30kg水、30kg40%的一甲胺,40kg4-氯萘-1,8-二甲酸酐,加热,回流,进行N-甲基化反应,反应1h后,降至室温,过滤,得到黄色浆状物N-甲基-4-氯-1,8-萘酰亚胺粗品,用醋酸重结晶粗品,得到精制品黄色结晶物约30kg,其熔点为166~168C。
将上述精制品加入反应釜中,加入60kg30%的甲醇钠--甲醇溶液,再加入少量醋酸钠,搅拌下加热回流4~5h。趁热过滤,若太稠可加入一定量的甲醇稀释后过滤,滤液冷却,析出的结晶物就是C.I.荧光增白剂162粗品。水洗,干燥,用甲醇或乙醇重结晶得到荧光增白剂精制品。
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